iOS5にアップデート後、iTunesとの同期が「項目がコピーされるのを待っています」となったまま終了しない症状が多発しているようです。私はなったことがないのですが、友人が困っていたので解決法を調べてみました。
日本語情報は解決法が見つからなかったのですが、海外のサポートコミュニティでは情報が錯綜しながらも解決したという方法が多数ありました。
その中で、一番報告の多かったのが
・ボイスメモを削除する
というもの。
友人にはボイスメモをiPhoneとiTunes上から削除して再度同期を試してもらったところ、見事に解決しました。何故ボイスメモなのかはわかりませんが、不具合ぽいですね。
その他には、
・Geniusをオフにする
・iTunes上でミュージックやムービーの同期をオフにする
などでも解決した事例があるようです。お困りの方はお試しください。